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Né le 20 janvier à Danville au Kentucky, il grandit dans une famille vivant pour la musique. Son père performait dans un groupe country local qui jouait toutes les fins de semaines. C'est ainsi que John Michael, son frère ainé Eddy et son autre frère Troy Gentry apprirent tous les secrets de la musique country. Quand leurs parents divorcèrent, les trois frères jouèrent dans un band appelé ¨Early Tymz¨. John Michael dû quitter son Kentucky qu'il aimait et parti pour Nashville. Il commença sa carrière en 1993 avec l'album ¨Life's A Dance¨ qui se vendit à 1 million de copies la même année.
