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Kenny Rogers est le quatrième des sept enfants de Floyd Rogers et de sa femme Lucille.
Sa carrière commence pendant les années 1950, quand il enregistre plusieurs chansons avec un groupe de doo-wop appelé The Scholars. Rogers n'est pas le chanteur principal, et le groupe s'arrête après deux singles quand le leader décide de faire une carrière solo. Resté seul, Kenneth Rogers lance son propre single "That Crazy Feeling" (1958) et connait un petit succès. Il rejoint The Bobby Doyle Trio, groupe de jazz avec lequel il joue dans des clubs et enregistre avec Columbia Records.
