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Tony Bennett a grandi en écoutant des chanteurs tels que Al Jolson, Eddie Cantor, Judy Garland, Bing Crosby, ainsi que des chanteurs de jazz comme Louis Armstrong, Jack Teagarden et Joe Venuti. L'un de ses oncles était un danseur de claquettes dans des vaudevilles. Tous ces facteurs ont très tôt donné au jeune Tony des ouvertures sur le monde du show business. Ainsi, dès l'âge de 10 ans, le jeune Tony commence à chanter, et rentre finalement dans la High School of Industrial Art à New York, où il étudie à la fois la musique et la peinture.
